Cuốn sách gồm 16 chương, trong đó 4 chương đầu là tự truyện về cuộc đời của tác giả, tuổi thơ khó khăn và những lần thất bại đè nén tâm lý ông có lúc như tuyệt vọng nơi địa ngục. Trong 12 chương tiếp theo của Dám Thất Bại, tác giả đưa ra bàn cân để đo lường giá trị của thất bại, kèm theo đó là những ví dụ minh họa về những tấm gương vĩ nhân trên thế giới, họ đã từng gặp hàng trăm, hàng nghìn sự thất bại lớn bé khác nhau. Từ đó làm bạn đọc hình thành được lối tư duy tích cực và thẳng thắn hơn về thất bại. Câu chuyện về những lời khuyên và tình huống với các nhân vật thật có thể khắc hoạ ý nghĩa thực sự mà họ nhận được sau khi vượt qua thất bại. Có thể nói đây là một quyển sách khác biệt – không bàn về thành công và những cách để đạt được thành công mà sẽ chỉ rõ cho bạn ý nghĩa thực sự mà thất bại mang đến và chính cách vượt qua thất bại sẽ định hình con người bạn.